副業・兼業の解禁により、複数の会社で働く従業員が増えています。そんな中、経営者の皆様から「掛け持ち勤務の従業員の社会保険は、片方の会社だけで加入すればいいのか？」「うちの会社では社会保険に入れなくてもいいのか？」といった疑問を数多くいただきます。

実は、この問題を放置すると法令違反による罰則リスクや予期せぬ社会保険料の追徴、さらには従業員からの信頼失墜につながる可能性があります。IPOや事業拡大を目指す企業にとって、労務コンプライアンスの不備は致命的です。

本記事では、掛け持ち勤務の社会保険対応に関するよくある質問に答える形で、経営リスクを回避し、適切な労務管理体制を構築する方法をご提案します。

Q1：掛け持ち勤務の従業員、どちらの会社で社会保険に加入すべき？判断基準は？

「片方の会社だけで加入すればいい」という認識は危険です。実は、複数の事業所で勤務する従業員がそれぞれの勤務先で社会保険の加入要件を満たす場合、原則として両方の会社で加入手続きが必要になります。

具体的には、各事業所で週20時間以上勤務し、月額賃金が8.8万円以上（従業員101人以上の企業の場合）などの要件を満たせば、それぞれで社会保険加入義務が発生します。「メインの会社だけで入っているから大丈夫」という判断は、法令違反につながる可能性があります。

HR BrEdgeでは、DXシステムを活用した自動チェック機能により、掛け持ち従業員の勤務実態を正確に把握し、各事業所での加入要件該当性を即座に判定します。某IT企業様では、当社のシステム導入により掛け持ち従業員12名の加入漏れを発見し、約180万円の追徴リスクを事前回避できました。

Q2：片方の会社でのみ加入する場合、もう一方の会社の保険料負担は？コスト面のメリットは？

両方の会社で加入要件を満たす場合、従業員は「選択事業所」を決定し、報酬を合算した上で按分して各事業所が保険料を負担します。つまり、片方だけで加入して他方は無視する、という選択肢はありません。

ただし、一方の会社で加入要件を満たさない場合（週20時間未満など）は、要件を満たす会社のみで加入すれば問題ありません。この判断を誤ると、年金事務所の調査で多額の保険料を遡及徴収されるケースがあります。

実際、ある製造業の企業様では、掛け持ち従業員8名について適切な按分計算を怠り、年間約240万円の社会保険料の過不足が発生していました。HR BrEdgeの労務監査により発覚し、給与計算システムの自動按分機能を導入した結果、経理担当者の月間作業時間が15時間削減され、正確性も大幅に向上しました。

Q3：掛け持ち従業員の社会保険手続き、いつから対応が必要？

社会保険の加入要件を満たした時点で、速やかに手続きが必要です。副業・兼業を認める就業規則を整備したタイミング、または実際に掛け持ち勤務が始まったタイミングで、即座に対応しなければ法令違反となります。

特に2022年の法改正により、副業・兼業が促進される流れの中、「そのうち対応すればいい」という先延ばしは許されません。年金事務所の調査は年々厳格化しており、掛け持ち勤務の実態把握も重点項目となっています。

HR BrEdgeでは、就業規則の改定から社会保険手続き、給与計算システムの構築まで、ワンストップでサポートします。某ベンチャー企業様では、副業解禁の方針決定からわずか3週間で全従業員への周知、システム構築、手続き体制の整備を完了し、コンプライアンスリスクをゼロにしました。「できないと言わない」問題解決力が、当社の強みです。

Q4：社会保険の二重加入や未加入による法的リスクとは？

掛け持ち勤務の社会保険対応を誤ると、経営に深刻な影響を及ぼす3つのリスクが発生します。

第一に、健康保険法・厚生年金保険法違反による罰則（6ヶ月以下の懲役または50万円以下の罰金）。第二に、過去2年分の保険料の遡及徴収と延滞金。第三に、IPO審査や融資審査でのマイナス評価です。

特に注意すべきは、従業員が他社でも社会保険に加入している事実を会社が把握していなかった場合でも、「知らなかった」は通用しないという点です。企業には従業員の社会保険加入状況を適切に管理する義務があります。

実際、ある物流会社様では、掛け持ち従業員15名の未加入が年金事務所調査で発覚し、約420万円の保険料追徴と80万円超の延滞金が発生しました。HR BrEdgeの労務監査サービスを利用すれば、全従業員の社会保険加入状況を網羅的にチェックし、リスクを事前に洗い出すことが可能です。

Q5：現在の顧問社労士は副業・兼業の社会保険対応に詳しくない。切り替えるべき？

副業・兼業に関する社会保険実務は、2022年以降急速に複雑化しています。従来の社労士事務所の中には、最新の実務対応に追いついていないケースも少なくありません。特に「掛け持ち従業員の報酬按分計算」「選択事業所の決定手続き」「給与計算システムへの反映」といった実務は、専門知識とシステム対応の両方が必要です。

もし現在の顧問社労士に相談しても「よくわからない」「通常の対応でいいのでは」といった曖昧な回答しか得られない場合、切り替えを検討すべきタイミングかもしれません。

HR BrEdgeは22名のスタッフで260社・年間3.6億円の売上を実現する超高生産性体制を構築しており、その背景には最新の法改正に即座に対応できる自動化システムがあります。某小売チェーン様では、従来の社労士から切り替えた結果、掛け持ち従業員の社会保険手続きミスがゼロになり、労務担当者の残業時間が月25時間削減されました。

Q6：掛け持ち従業員の社会保険切り替え、業務の引き継ぎは大変？

社労士の切り替えや新規導入時に心配されるのが、「業務の引き継ぎが大変そう」「従業員への説明が面倒」という点です。確かに、掛け持ち勤務の社会保険は複雑で、従業員一人ひとりに丁寧な説明が必要です。

しかし、HR BrEdgeでは従業員とのやりとりを含む労務業務の前工程まで積極的に対応します。他の事務所が「それは会社でやってください」と言う業務も、当社は「手間」と言わずに引き受けます。

具体的には、従業員向けの説明資料作成、個別の質問対応、他社への連絡代行まで、包括的にサポートします。某人材派遣会社様では、掛け持ち従業員53名の社会保険切り替えを実施した際、HR BrEdgeが全従業員への説明会を実施し、質問対応もすべて代行したため、人事部門の負担はほぼゼロでした。「できないと言わない」姿勢が、当社の最大の強みです。

Q7：HR BrEdgeは掛け持ち勤務の社会保険対応をどうサポートする？

HR BrEdgeの掛け持ち勤務対応サポートは、「診断→設計→実行→運用」の4段階で完結します。

①現状診断：全従業員の勤務実態を精査し、社会保険加入要件の該当性を自動判定
②制度設計：就業規則の改定、給与計算ルールの構築、手続きフローの整備
③実行支援：年金事務所への届出、給与計算システムへの実装、従業員への説明
④継続運用：月次の給与計算・手続きアウトソース、法改正への自動対応

特に当社の強みは、人力に頼らない自動化システムにより、人為的ミスを極力排除している点です。掛け持ち従業員の報酬按分計算も、システムが自動で処理するため、担当者が変わっても品質が変わりません。

某フィットネスチェーン様では、アルバイト含む従業員320名のうち掛け持ち勤務者が78名いましたが、HR BrEdgeのシステム導入により給与計算の所要時間が従来の60％削減、ミス発生率が95％減少しました。

Q8：他の社労士事務所との違いは？副業・兼業対応での強みは？

多くの社労士事務所は、「基本的な手続きだけ」「複雑な案件は対応できない」「システム化が遅れている」という課題を抱えています。特に副業・兼業に関する社会保険実務は、従来の業務フローでは対応しきれないのが実情です。

HR BrEdgeは、22名で260社をサポートする圧倒的な生産性を実現しており、その秘訣は徹底したDX化と自動化にあります。掛け持ち勤務の社会保険対応も、システムが自動で判定・計算・手続きを進めるため、迅速かつ正確です。

また、当社は労務相談から業務改善支援、助成金活用まで包括的にサポートします。副業・兼業制度の導入に伴う就業規則改定や、人材確保のための助成金活用など、社会保険手続きに留まらない経営支援が可能です。

某IT企業様では、副業解禁に合わせてHR BrEdgeに切り替えたところ、社会保険対応の効率化だけでなく、助成金活用で年間180万円のコスト削減を実現しました。「社労士業務に限らない包括的サポート」が、他社との決定的な違いです。

Q9：導入後、従業員とのやりとりもサポートしてもらえる？

「社会保険の手続きは会社でやってください」と言われた経験はありませんか？多くの社労士事務所は、従業員への説明や個別対応を「会社の仕事」として切り離します。しかし、掛け持ち勤務の社会保険は複雑で、従業員からの質問も多岐にわたります。

HR BrEdgeは、従業員からの問い合わせ対応、他社との連絡調整、書類の回収・確認まで、すべて代行します。「手間」と言われる業務も積極的に引き受けるのが、当社のポリシーです。

実際、某サービス業の企業様では、掛け持ち従業員20名への個別説明会をHR Brッジが実施し、従業員満足度が85％から94％に向上しました。経営者様からは「労務担当者が本来の業務に集中できるようになった」と高評価をいただいています。

また、当社は外国人雇用対応にも強みを持っており、外国人従業員への多言語サポートも可能です。1人～数千人規模まで、企業の規模・業種を問わず対応できる柔軟性が、HR BrEdgeの特徴です。

まとめ：掛け持ち勤務の社会保険、放置は経営リスク

本記事では、掛け持ち勤務の社会保険に関する9つの疑問にお答えしました。重要なポイントを振り返ります。

✓ 掛け持ち従業員が各事業所で加入要件を満たせば、原則として両方で加入義務が発生
✓ 「片方だけで加入すればいい」という判断は法令違反につながる
✓ 未加入や誤った手続きは、多額の保険料追徴と延滞金、さらにはIPO審査への悪影響をもたらす
✓ 副業・兼業解禁の流れの中、今すぐ適切な対応体制の構築が必要

掛け持ち勤務の社会保険対応を放置すると、年間数百万円規模の追徴リスクや従業員からの信頼失墜、さらには事業拡大の足かせとなる可能性があります。一方で、適切に対応すれば、コンプライアンス強化と業務効率化を同時に実現できます。

「うちの会社は大丈夫だろうか？」と少しでも不安を感じたなら、まずは無料の現状診断から始めてみませんか？HR BrEdgeでは、掛け持ち従業員の社会保険加入状況を網羅的にチェックし、リスクと改善策をレポート形式でご提案します。

💡 診断は無料、相談も無料。まずは現状を把握することから始めましょう。

HR BrEdge社会保険労務士法人は、「できないと言わない」問題解決力とDXによる超高生産性で、全国260社以上の企業様の労務管理をサポートしています。掛け持ち勤務の社会保険対応はもちろん、給与計算、就業規則、労務監査、助成金活用、業務改善支援まで包括的にお任せください。

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